مروری بر جایزه نوبل شیمی در سال ۲۰۲۱

چرا زودتر کشف نشده بود؟

جایزه نوبل شیمی به‌طور مشترک به بنجامین لیست، دانشمند آلمانی و دیوید مک‌میلان، دانشمند اسکاتلندی مقیم آمریکا، برای ابداع روش «خلاقانه و سالم‌تر» ساخت مولکول‌ها که در عرصه‌های گوناگون، از تولید دارو تا طعم بخشیدن به مواد غذایی کاربرد دارد، اهدا شد. به گفته کمیته اهدای جوایز نوبل، تحقیقات این دو دانشمند علاوه‌بر کاهش پیامدهای زیست‌محیطی، امکان تولید «ارزان‌تر، کارآمدتر و ایمن‌تر» مولکول‌ها را فراهم کرده است.

ساخت مولکول‌ها نیازمند پیوند میان اتم‌های جداگانه در یک چیدمان مشخص است که دشواری‌های زیادی دارد. تا اوایل هزاره میلادی اخیر، دانشمندان فقط از دو روش برای کاتالیز و یا تسریع روند پیوند اتم‌ها استفاده می‌کردند، تا آن که بنجامین لیست، پژوهشگر موسسه ماکس پلانک در آلمان و دیوید مک‌میلان، استاد دانشگاه پرینستون در آمریکا، هم‌زمان اما به‌طور جداگانه در سال ۲۰۰۰ کشف کردند که برای این کار می‌توان از مولکول‌های آلی (ارگانیک) کوچک استفاده کرد.

کمیته اهدای جوایز نوبل می‌گوید که این روش موسوم به «کاتالیز آلی نامتقارن»، در حال حاضر به‌طور گسترده در عرصه‌های گوناگونی مثل کشف داروها و تولید مواد شیمیایی به کار می‌رود. یوهان اگویست، رئیس کمیته شیمی نوبل، این روش را «بسیار خلاقانه و درعین حال ساده» خواند و گفت برای بسیاری از دانشمندان سوال است که چرا چنین روشی زودتر کشف نشده بود.

کاتالیزور آلی یا ارگانوکاتالیست در شیمی آلی نوعی از کاتالیست‌ها هستند که سرعت واکنش‌های شیمیایی را افزایش می‌دهند. این مواد از کربن، هیدروژن، گوگرد و دیگر عناصر غیرفلزی موجود در ترکیبات آلی ایجاد شده‌اند و به علت شباهت‌شان، معمولا به اشتباه آنزیم نامیده می‌شوند، چرا که اثرشان بر سرعت واکنش و نحوه مشارکت‌شان در واکنش یکسان است.

طبق برآوردهای سال ۲۰۱۵، ۳۵ درصد از تولید ناخالص داخلی در جهان به نوعی به کاتالیزورها مربوط است. اختصاص هفت جایزه نوبل شیمی به اکتشافات در زمینه کاتالیزورها درک و استفاده ما از شیمی این مواد را دگرگون کرده است.

از مهم‌ترین خواص یک مولکول در دنیای شیمی،‌ شکل سه‌بعدی آن است. از آنجایی که شکل یک مولکول،‌ نحوه برهم‌کنش دو مولکول در کنار یکدیگر را نیز بیان می‌کند، بر خواص فیزیکی آن نیز تأثیرگذار است. به‌طور مثال، اگر ترکیبی، شامل مولکول‌هایی باشد که آن مولکول‌ها به خوبی در کنار یکدیگر قرار نگرفته باشند، نیروهای پراکندگی لاندن محدود می‌شود و ترکیب مورد نظر به احتمال زیاد جامد نخواهد بود. شیمی فضایی به آرایش سه‌بعدی اتم‌ها می‌پردازد. همچنین زمانی که دو ترکیب،‌ اتم‌های یکسان با نحوه اتصال مشابه داشته، اما شکل سه‌بعدی متفاوتی به خود گرفته باشند، «ایزومرهای فضایی» نامیده می‌شوند.

زمانی که به آینه نگاه می‌کنید، شخصی مجازی و در واقع، تصویر آینه‌ای خود را می‌بینید. هر شئ نیز تصویری آینه‌ای دارد، اما این تصویر، لزوما با شئ اصلی تشابه ندارد. زمانی که یک شئ و تصویر آن در آینه یکسان باشد، به آن «انطباق‌پذیر» (Superimposable) می‌گویند. اشیاء انطباق‌پذیر را می‌توان به گونه‌ای کنار هم قرار دارد که ویژگی‌های سه‌بعدی هرکدام با دیگری برابر باشد. در تعریفی دیگر، به شیئی که تصویر آینه‌ای آن بر خودش منطبق نباشد، کایرال (Chiral) می‌گویند. کایرال بودن یک شیء را بدون آینه هم می‌توان نشان داد. در صورتی که یک شیء شامل یک صفحه‌ تقارن باشد، کایرال نیست و آکایرال (Achiral) نام می‌گیرد. یک صفحه تقارن، شیء را به دو بخش تقسیم می‌کند، به طوری که هر بخش، تصویر آینه‌ای دیگری باشد. در نتیجه، وجود یا عدم وجود صفحه تقارن، تعیین‌کننده کایرالیته یک شیء است.

مفهوم کایرالیته را می‌توان تا ابعاد مولکولی نیز گسترش داد. بنا به تعریف، مولکولی کایرال است، اگر حداقل شامل یک اتم کربن متصل به چهار اتم یا گروه مختلف باشد. به چنین اتم کربنی، «مرکز استرئوژنیک» (Stereogenic Center) می‌گویند. در برخی موارد، مرکز استرئوژنیک را مرکز کایرال و اتم کربن را کربن کایرال نام می‌نهند. چهار اتم یا گروه متصل به مرکز کایرال، در دو آرایش مختلف قرار می‌گیرند تا دو ایزومر فضایی بسازند. در شیمی فضایی به دو ایزومر فضایی که تصویر آینه‌ای آنها بر یکدیگر منطبق نباشد، «انانتیومر»(Enantiomer) می‌گویند.

حواس ما با پیکربندی مولکول‌ها واکنش نشان می‌دهد. حس چشایی و بویایی، هر دو به دلیل تغییر القاشده در رسپتور حسی به هنگام تشکیل پیوند با مولکولی کوچک به نام لیگاند به وجود می‌آید. در نتیجه، بوهای مختلفی که حس می‌کنیم،‌ حاصل پیوندهای لیگاند و همچنین کایرالیته مولکول است.

در فرایند کاتالیز تأکید بر سریع‌تر شدن واکنش‌ها و انجام واکنش‌های نامتقارن یا انانتیوگزین (enantioselective) است. واکنش نامتقارن طبق تعریف آیوپاک به واکنش یا رشته‌ای از واکنش‌های شیمیایی گفته می‌شود که منجر به تولید ایزومرهای فضایی مختلف در یک واکنش با مقادیر نابرابر می‌شود. تا اوایل قرن ۲۱ بیشتر کاتالیزورهای انانتیوگزین آنزیم یا ترکیباتی از فلز بودند. معمولا امکان ساخت آنزیم‌ها در آزمایشگاه‌ها وجود ندارد و باید آن ها را از منابع بیولوژیکی گرفت. با اینکه آنزیم‌ها در بدن ما به خوبی کار می‌کنند، ولی در سنتز شیمیایی موفق نیستند و توسط گرما و حلال‌ها غیرفعال می‌شوند.

برندگان نوبل امسال نشان دادند که حتی ترکیبات کوچک و ساده کایرال می‌توانند واکنش‌های پیچیده را به خوبی آنزیم‌ها و ترکیبات فلزی، کاتالیز کنند. کاتالیزورهای آلی با مولکول‌های واکنش‌دهنده پیوند برقرار می‌کنند تا ترکیبات میانی (intermediates) کوتاه‌عمر تشکیل دهند که از مولکول‌های سوبسترا یا پیش‌ماده (substrate) واکنش‌پذیرتر باشند. با کایرال بودن، کاتالیزور کایرالیتی خود را به سوبسترا منتقل می‌کند و بر اینکه کدام جهت از ترکیب میانی واکنش می‌دهد، کنترل پیدا می‌کند.

ارگانوکاتالیست‌های اکیرال قرن‌ها وجود داشته‌اند. نمونه اولیه آن حاصل پژوهش‌های Justus Liebig است که در سال ۱۸۶۰ گزارش داد که استالدهید (acetaldehyde)، هیدرولیز سیانوژن (cyanogen hydrolysis) را کاتالیز می‌کند. در طول قرن بیستم، گزارش‌هایی مبنی بر عملکرد مولکول‌های آلی به عنوان کاتالیزورهای نامتقارن (با موفقیت‌های متفاوت) ثبت شد، اما توجه لازم را دریافت نکرد و هیچ‌کس به فکر توسعه یک روش جامع یا درک نحوه عملکرد آنها نیفتاده بود.

پیتر سامفایی، عضو کمیته جایزه نوبل می‌گوید «گاهی اوقات بدیهی‌ترین پاسخ‌ها پشت پیش‌فرض‌های ما درمورد نحوه عملکرد جهان پنهان می‌شود و ساده‌ترین راه‌حل‌ها به سادگی می‌توانند بسیار بدیهی باشند. من یک شیمی‌دان ارگانیک هستم، هر روز با مولکول‌های آلی کوچک کار می‌کنم، ولی به آن فکر نمی‌کردم!»

توسط فاطمه خسروی

شاید بپسندید مطالب بیشتر از نویسنده

ارسال یک پاسخ

آدرس ایمیل شما منتشر نخواهد شد.